Структурные компоненты липидов

Статьи по предмету «Биология»
Информация о работе
  • Тема: Структурные компоненты липидов
  • Количество скачиваний: 3
  • Тип: Статьи
  • Предмет: Биология
  • Количество страниц: 5
  • Язык работы: Русский язык
  • Дата загрузки: 2015-04-01 16:05:33
  • Размер файла: 92.46 кб
Помогла работа? Поделись ссылкой
Ссылка на страницу (выберите нужный вариант)
  • Структурные компоненты липидов [Электронный ресурс]. – URL: https://www.sesiya.ru/staty/biologiya/1449-strukturnye-komponenty-lipidov/ (дата обращения: 04.08.2021).
  • Структурные компоненты липидов // https://www.sesiya.ru/staty/biologiya/1449-strukturnye-komponenty-lipidov/.
Есть ненужная работа?

Добавь её на сайт, помоги студентам и школьникам выполнять работы самостоятельно

добавить работу
Обратиться за помощью в подготовке работы

Заполнение формы не обязывает Вас к заказу

Информация о документе

Документ предоставляется как есть, мы не несем ответственности, за правильность представленной в нём информации. Используя информацию для подготовки своей работы необходимо помнить, что текст работы может быть устаревшим, работа может не пройти проверку на заимствования.

Если Вы являетесь автором текста представленного на данной странице и не хотите чтобы он был размешён на нашем сайте напишите об этом перейдя по ссылке: «Правообладателям»

Можно ли скачать документ с работой

Да, скачать документ можно бесплатно, без регистрации перейдя по ссылке:

Структурные компоненты липидов

При всем разнообразии строения липидов в них обязательно присутствуют два компонента – спирты и высшие карбоновые кислоты.

В состав липидов могут входить следующие спирты: высшие одноатомные (С16 и более); трехатомный спирт глицерин; двухатомный аминоспирт сфингозин.

В качестве примера высших жирных спиртов приведены цетиловый

и триаконтиловый спирты, входящие в состав восков (см. 6.4.2).

CH3(CH2)14CH2OH CH3(CH2)28CH2OH

цетиловый спирт триаконтиловый спирт

Сфингозин – ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в сфингозине имеет транс-конфигурацию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 – D - конфигурацию.

Сфингозин

CH2OH
H NH2 D-конфигурация
H OH


транс-конфигурация (CH2)12

CH3

Спирты в липидах ацилированы высшими жирными кислотами по соответствующим гидроксильным группам или аминогруппам. В случае глицерина и сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой. В настоящее время известно свыше 800 природных кислот. Для обозначения жирных кислот в биохимии принято использовать упрощенные числовые символы, которые задают параметры химического строения кислоты: первое число – это число атомов углерода в ее молекуле, число после двоеточия – это число двойных связей, а числа в скобках



указывают на атомы углерода, при которых располагается двойная связь. Например, числовой код молекулы олеиновой кислоты [18:1(9)] означает, что в ее состав входит 18 атомов углерода и имеется одна двойная связь, расположенная между 9-м и 10-м ато-мами углерода.

Жирные кислоты, встречающиеся в составе природных липидов, как правило, содержат четное число атомов углерода, имеют неразветвленное строение (линейная цепь). Они подразделяются на насыщенные, моно- и полиненасыщенные кислоты. В природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но наиболее часто встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углерода. Из насыщенных жирных кислот наиболее часто встречаются

пальмитиновая (16:0), стеариновая (18:0) и арахиновая (20:0)
кислоты; из мононенасыщенных – олеиновая; а из полиненасыщенных

– линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты.
18 10 9 1
H3C COOH
олеиновая кислота [18:1(9)]
18 13 12 10 9 1
H3C COOH
линолевая кислота [18:2(9,12)]

H3C 15 12 9 1
COOH
линоленовая кислота [18:3(9,12,15)]

8 5
COOH
11 14 CH3

арахидоновая кислота [20:4(5,8,11,14)]

Ненасыщенные природные жирные кислоты имеют, как правило, цис-конфигурацию, за счет чего углеводородная цепь принимает укороченный и изогнутый вид. Это имеет важное биологическое значение. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между 9-м и 10-м атомами углерода. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой (СН2) группой.

Полиненасыщенные линолевая и линоленовая кислоты являются незаменимыми кислотами для человека. В организме они не могут



быть синтезированы и должны поступать с пищей в количестве около 5г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют снижению содержания в крови холестерина – одного из факторов развития атеросклероза.

Арахидоновая кислота и некоторые другие полиненасыщенные кислоты являются предшественниками простагландинов.
В последнее время в природных пищевых продуктах обнаружены транс-изомеры высших жирных кислот (транс-ВЖК). Эти кислоты имеют в своем составе хотя бы одну двойную связь с транс-конфигурацией. Обычное содержание транс-ВЖК составляет в сливочном масле 4-11%, в молоке (в пересчете на жир) 2-9%, в мясе жвачных животных (коровы, овцы и др.) 4-11%. В натуральных (недезодорированных) растительных маслах (оливковом, подсолнечном и др.) транс-изомеры ВЖК практически отсутствуют.

Насыщенные жирные кислоты, в отличие от некоторых ненасыщенных кислот, могут быть синтезированы в организме ферментативным путем из уксусной и малоновой кислот. Приведенное ниже уравнение отражает суммарный итог процесса.
CH3COOH + 7HOOCCH2COOH + 28 [H]

C15H31COOH + 7CO2 + 14H2O

Ряд стадий данного процесса включает перенос ацильных групп, причем кислоты участвуют в нем в активированной форме, т.е. в виде производных кофермента А (СоASH).

RCH2COOH + CoASH RCH2C O + H2O
SCoA


H2N

Коэнзим А N N

OH OH N N

HS-(CH2)2-NH-CO-(CH2)2-NH-CO-CH-C-CH2-O- P-O- P-O-CH2 O


O O H
Остаток тиоламина OH H
Остаток пантотеновой OH
кислоты O=P O


OH
Остаток пантотеина

Остаток 3-фосфоаденозин-5-дифосфата




Превращение кислот в тиоэфиры (производные кофермента А) активирует их в реакциях нуклеофильного замещения и конденсации с участием -атома водорода. За счет такой активации ацилкофермент А и малонилкофермент А реагируют по типу альдольного присоединения с образованием промежуточного полутиоацеталя. Далее следуют стадии отщепления тиоэфира и декарбоксилирования. Образовавшийся в результате тиоэфир -оксокислоты ферментативно восстанавливается до тиоэфира -гидроксикислоты. В дальнейшем происходит отщепление воды и гидрирование до тиоэфира насыщенной кислоты. В итоге этого процесса происходит удлинение углеродной цепи на два атома углерода.
H HO COOH
O O O
RCH2-C-CH-C
RCH C + HOOCCH-C


2 SCoA SCoA SCoA SCoA

ацилкофермент А малонилкофермент А полутиоацеталь
O COOH O O
O

RCH2-C-CH-C RCH2-C-CH2-C
-CO2

-HSCoA SCoA
-оксокислота SCoA тиоэфир

-оксокислоты
2[H] OH O
O RCH2-CH=CH-C

RCH - CH-CH -C


2 2 SCoA -H2O SCoA
тиоэфир
тиоэфир
-гидроксикислоты
-ненасыщенной кислоты

2[H] O
RCH2-CH2-CH2-C и т.д.

SCoA

тиоэфир кислоты, удлиненной на два атома углерода по сравнению с исходной кислотой