КЛАССИФИКАЦИЯ - АМИНОКИСЛОТ

АМИНОКИСЛОТЫ

Все - аминокислоты имеют следующую общую формулу:

H2N-CH-COOH

R

КЛАССИФИКАЦИЯ - АМИНОКИСЛОТ

В основе классификации лежат свойства боковой группы – заместителя

R. В зависимости от химической природы радикалов аминокислоты подразделяются на алифатические, ароматические и гетероциклические.
В зависимости от кислотно-основных характеристик аминокислоты подразделяют на: а) нейтральные (такие аминокислоты содержат только одну амино- и одну карбоксильную группы); б) основные или кислые аминокислоты в зависимости от числа амино- или карбоксильных групп, соответственно.

Наибольшее распространение получила рациональная классификация, основанная на полярности радикалов, т.е. на сродстве заместителей к воде
при биологических значениях рН (вблизи рН=7.0). В зависимости от свойств заместителя R существует четыре группы -аминокислот.

1. Аминокислоты, содержащие неполярный углеводородный заместитель, проявляющий гидрофобные (липофильные) свойства и

поэтому труднорастворимые в воде. Это восемь -аминокислот: аланин, валин, лейцин, изолейцин, пролин, фенилаланин, триптофан и метионин. Особое место занимает пролин, который имеет циклическую структуру.

CH3-CH-COOH NH COOH CH3

CH -CH - CH-CH-COOH

NH2 3 2

NH2
Аланин, Ala (6,00) Пролин, Pro (6,3) Изолейцин, Ile (6,0)
CH3 -CH-COOH H C CH2 CH COOH CH3
CH -CH-CH CH -CH-CH-COOH

3 2 2 3
NH2 S CH3 NH2 NH2

Лейцин, Leu (6,0) Метионин, Met (5,7) Валин, Val (6,0)
CH2 CH COOH CH2 CH COOH



N NH2


NH2
H
Фенилаланин, Phe (5,5)
Триптофан, Trp (5,9)
2. Аминокислоты, содержащие неионизующийся полярный
заместитель, проявляющий гидрофильные свойства. Это пять - аминокислот, которые лучше растворяются в воде: глицин, серин, треонин, аспаргин и глутамин.
NH2-C-CH2-CH-COOH NH -C-CH -CH -CH-COOH
O NH2 2 2 2 NH2

O
Аспарагин, Asn (5,4) Глутамин, Gln (5,7)
OH
NH2-CH2-COOH HO-CH2- CH-COOH CH3- CH COOH
CH-



NH2 NH2
Глицин, Gly (6,0) Серин, Ser (5,7) Треонин, Thr (5,6)






29

3. Аминокислоты, содержащие полярный заместитель, проявляющий гидрофильные и кислотные свойства. Это четыре -аминокислоты: глутаминовая и аспарагиновая кислоты, цистеин и тирозин. В аспарагиновой и глутаминовой кислотах заместитель полностью отдает протон своей карбоксильной группы в растворах с рН = 7 и поэтому в этих условиях несет отрицательный заряд. Полная ионизация группы SH в цистеине и группы –ОН в тирозине происходит в растворах с большим значением рН. Перечисленные аминокислоты обычно называют кислотными.

HO- -CH2 CHCOOH HS-CH2- CH-COOH H2N CH COOH


NH2 HO-


NH2 CH-CH3
Тирозин, Tyr (5,7) Цистеин, Cys (5,0) Треонин, ThR (5,6)
HOOC-CH2- CH-COOHHOOC-CH2-CH2- CH-COOH

NH2
NH2
Аспарагиновая Глутаминовая
кислота ,Arg (3,0) кислота,Glu (3,2)

4. Аминокислоты, содержащие полярный заместитель, проявляющий основные свойства. Это три аминокислоты: лизин и аргинин, в которых заместитель в растворах с рН = 7 протонирован и несет положительный заряд, а также гистидин, проявляющий слабые основные свойства благодаря присутствию имидазольного цикла в заместителе.

HN=C-NH-CH2CH2CH2CHCOOH N -CH2-CH-COOH

NH2 NH2 NHNH2
Аргинин, Arg (10,8) Гистидин, His (7,6)

NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH NH2

Лизин, Lys (9,7)

Многие -аминокислоты синтезируются в живых системах в количестве, достаточном для удовлетворения потребности организма. Такие аминокислоты называют «заменимыми»: аланин, аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глицин, глутамин, глутаминовая килота, пролин,



30

серин, цистеин, тирозин. Другие аминокислоты получили название «незаменимых». Они не синтезируются в организме человека или синтезируются в недостаточном количестве и должны пополняться с пищей. Представителями подобных кислот являются: валин, гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин. Установлено, что большинство незаменимых кислот содержат атомы углерода с положительной суммой степеней окисления, а большинство заменимых кислот содержат атомы углерода с отрицательной степенью окисления. Это, по-видимому, указывает на то, что заменимые аминокислоты эволюционно более молоды, по сравнению с незаменимыми кислотами, т.е. они возникли уже в окислительной атмосфере и поэтому содержат больше атомов электроотрицательных элементов (O, N, S).