Физические свойства - аминокислот

Статьи по предмету «Биотехнология»
Информация о работе
  • Тема: Физические свойства - аминокислот
  • Количество скачиваний: 0
  • Тип: Статьи
  • Предмет: Биотехнология
  • Количество страниц: 3
  • Язык работы: Русский язык
  • Дата загрузки: 2015-03-31 15:49:21
  • Размер файла: 32.35 кб
Помогла работа? Поделись ссылкой
Ссылка на страницу (выберите нужный вариант)
  • Физические свойства - аминокислот [Электронный ресурс]. – URL: https://www.sesiya.ru/staty/biotehnologiya/1417-fizicheskie-svoystva---aminokislot/ (дата обращения: 20.04.2021).
  • Физические свойства - аминокислот // https://www.sesiya.ru/staty/biotehnologiya/1417-fizicheskie-svoystva---aminokislot/.
Есть ненужная работа?

Добавь её на сайт, помоги студентам и школьникам выполнять работы самостоятельно

добавить работу
Обратиться за помощью в подготовке работы

Заполнение формы не обязывает Вас к заказу

Информация о документе

Документ предоставляется как есть, мы не несем ответственности, за правильность представленной в нём информации. Используя информацию для подготовки своей работы необходимо помнить, что текст работы может быть устаревшим, работа может не пройти проверку на заимствования.

Если Вы являетесь автором текста представленного на данной странице и не хотите чтобы он был размешён на нашем сайте напишите об этом перейдя по ссылке: «Правообладателям»

Можно ли скачать документ с работой

Да, скачать документ можно бесплатно, без регистрации перейдя по ссылке:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА -АМИНОКИСЛОТ

Молекулы -аминокислот являются амфолитами. Вследствие этого в их молекулах происходит перенос протона с карбоксильной группы на аминогруппу, т.е. имеет место прототропная таутомерия между таутомером, имеющим неионизованную структуру (I), и таутомером с биполярно-ионной структурой (II).

H2N CH COOH H3N CH COO





R R
I II
В связи с тем, что кислотные свойства таутомера (II) в 105 – 106 раз слабее, чем у таутомера (I), в водных растворах и в кристаллическом
состоянии это прототропное равновесие для молекул -аминокислот

практически полностью смещено в сторону таутомера (II). Поэтому - аминокислоты следует изображать в виде таутомера с биполярно-ионной структурой. Биполярные ионы, которые также называют бетаинами, являются внутренними солями и их суммарный заряд равен нулю. Они функционируют либо как кислоты (доноры протонов), либо как основания (акцепторы протонов).


H3N - CH - COOH H3N - CH - COO H2N - CH - COO



R R R
катионная форма биполярный ион анионная форма
(рН 1-2) (рН 7-8) (рН 13 – 14)






31

В катионной форме нейтральная -аминокислота (например, аланин) представляет собой сильную двухосновную кислоту. В анионной форме аминокислота является довольно сильным основанием.

Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионной и анионной форм равны, называется изоэлектрической точкой (рI).

Значения рI для различных аминокислот различны. Для нейтральных аминокислот рI = 5.5 – 6.3, для кислых аминокислот рI = 2 – 3 , для
основных - рI = 9 – 10. Помещенная в электрическом поле, - аминокислота при рН = рI не перемещается ни к аноду, ни к катоду. При

рН рI ее катионная форма движется к катоду, при рН рI анионная

форма перемещается к аноду. На различном поведении -аминокислот, отличающихся значениями рI в электрическом поле, основан метод их разделения – электрофорез.

В организме кислые -аминокислоты находятся в анионной форме, основные – в виде дикатионов.
Биполярно -ионная структура молекул -аминокислот проявляется в их физических свойствах: аминокислоты – бесцветные кристаллические

вещества с высокими температурами плавления ( 200 0С), нелетучи, большинство их растворимы в воде и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях. Последнее свойство чрезвычайно важно для биологического функционирования аминокислот, способности их к всасыванию и транспортировке в организме.

Во всех (кроме глицина) аминокислотах -углеродный атом асимметрический, причем у большинства этих соединений (кроме изолейцина, треонина) имеется только один хиральный центр. Поэтому они могут существать в виде двух конфигурационных изомеров (L- и D-энантиомеров).

COOH COOH

H2N CH COOHH NH2 NH2 H





R R R
аминокислота D- ряда аминокислота L-ряда
(R-конфигурация) (S-конфигурация)
Природная аминокислота L-треонин, содержащая два асимметрических атома углерода, имеет следующую конфигурацию:









32

COOH

NH2 H

H OH
CH3
(2S, 3R) – 2-амино-3-гидроксимасляная кислота (L-треонин)

Почти все природные -аминокислоты имеют L-форму, а D-аминокислоты, как правило , не усваиваются живыми организмами и входят в состав белка крайне редко. Так, D -глутаминовая кислота входит в состав белка клеточной стенки бактерии сибирской язвы. D – изомеры обнаружены также в некоторых природных антибиотиках: D-диметилцистеин в пеницилине, D- фенилаланин – в грамицидине.