Синтез аминокислот

Статьи по предмету «Биотехнология»
Информация о работе
  • Тема: Синтез аминокислот
  • Количество скачиваний: 2
  • Тип: Статьи
  • Предмет: Биотехнология
  • Количество страниц: 5
  • Язык работы: Русский язык
  • Дата загрузки: 2015-03-31 15:52:54
  • Размер файла: 108.24 кб
Помогла работа? Поделись ссылкой
Ссылка на страницу (выберите нужный вариант)
  • Синтез аминокислот [Электронный ресурс]. – URL: https://www.sesiya.ru/staty/biotehnologiya/1418-sintez-aminokislot/ (дата обращения: 17.05.2021).
  • Синтез аминокислот // https://www.sesiya.ru/staty/biotehnologiya/1418-sintez-aminokislot/.
Есть ненужная работа?

Добавь её на сайт, помоги студентам и школьникам выполнять работы самостоятельно

добавить работу
Обратиться за помощью в подготовке работы

Заполнение формы не обязывает Вас к заказу

Информация о документе

Документ предоставляется как есть, мы не несем ответственности, за правильность представленной в нём информации. Используя информацию для подготовки своей работы необходимо помнить, что текст работы может быть устаревшим, работа может не пройти проверку на заимствования.

Если Вы являетесь автором текста представленного на данной странице и не хотите чтобы он был размешён на нашем сайте напишите об этом перейдя по ссылке: «Правообладателям»

Можно ли скачать документ с работой

Да, скачать документ можно бесплатно, без регистрации перейдя по ссылке:

СИНТЕЗ АМИНОКИСЛОТ

Основным источником -аминокислот для живых систем служат пищевые белки. Природные аминокислоты можно получить гидролизом белков при нагревании последних в присутствии соляной или серной кислот. Источником белков служат мясо, кожа, желатин, шерсть, волос, перо, казеин из творога и так далее.

Большое значение имеют синтетические способы получения аминокислот. Исходными продуктами для синтеза -аминокислот могут

служить -галогензамещенные карбоновые кислоты, аминомалоновый эфир, оксопроизводные ароматических и гетероциклических соединений, оксимы, гидразоны. Используются также способы превращения одной аминокислоты в другую.

В лаборатории (in vitro) рацемические -аминокислоты получают чаще следующим образом:

1. Реакция Штреккера - Зелинского, заключающаяся в одновременном действии на альдегиды водным раствором смеси хлорида аммония и цианида калия:

NH4Cl + KCN NH4CN + KCl


NH4CN NH + HCN


NH3 3
R-CH=NH HCN R-CH-C N

R-CH=O -H2O
имин
NH2

нитрил -аминокислоты



33


PBr3
H2O, HCl R- CH-COOH
to

NH2 Cl

гидрохлорид
-аминокислоты
2. Реакция аминирования -галогензамещенных кислот.

Нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу в - галогензамещенной кислоте - один из наиболее распространенных
методов синтеза -аминокислот.
R-CH-COOH NH3 (изб.), H2O O
R-CH-C

-NH4Br
Br NH2 O
NH4
HCl, H2O O
R-CH-C

pH~6,5 NH2 OH

Несмотря на то, что этот метод применим для синтеза не только - аминокислот, но и аминокислот с любым удалением аминогруппы от карбоксильной группы, применяется он сравнительно редко из-за невысоких выходов целевого продукта.
Обычно саму -галогензамещенную кислоту получают по методу Геля – Фольгарда – Зелинского бромированием карбоновой кислоты в присутствии каталитического количества PBr3.


R-CH2-COOH + Br2 R-CH-COOH
Br

-Галогензамещенную кислоту можно получить также с помощью малонового эфира:
C2H5ONa (C2H5OC)2CH

(C H OC) CH Na

-C H OH
2 5 2 2 O
O 2 5

RBr (C H OC) CHR KOH/H2O (HOC)2CHR

-NaBr 2 5 2 to
O O
Br2/ТГФ to
(HOC)2CBrR HO-C-CH-R
to -CO2

O O Br


3. Аминирование эфиров -галогензамещенных кислот по методу Габриэля. Этот метод представляет собой модификацию



34

известного метода синтеза первичных аминов и обеспечивает получение -аминокислот с высоким выходом.

O
SN2

N K + CH2-COOC2H5
-KCl
O Cl

этиловый эфир
фталимид калия
монохлоруксусной кислоты

O
N-CH2-COOC2H5 KOH/H2O H2O, HCl

to
O to


COOH + C H OH + CH -COOH


COOH 2 5 2

NH3 Cl

гидрохлорид

глицина

4. Синтез на основе малонового эфира. Так называемый фталимидомалоновый метод является комбинацией синтеза при помощи
малоновогоо эфира и реакции Габриэля:

O

CO2C2H5 CO C H 5 N K


CH2 Br2 2 2 O
CHBr
CCl4


CO2C2H5 CO C H
малоновый -HBr 2 2 5
броммалоновый
эфир O эфир O CO C H
CO2C2H5

N- CH C2H5ONa 2 2 5
N-C Na


CO2C2H5 C2H5OH

O O CO C H 5
2 2






35



RX

-NaX


O CO2C2H5 NaOH/H2O H2O,HCl

N-C-R



O CO2C2H5

COOH

+ 2 C2H5OH + CO2 + H2N-CH-COOH
COOH R