Простые липиды

Простые липиды

Жиры и масла. Жиры и масла (триацилглицерины) – сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Жиры широко распространены в природе: они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов и даже некоторых вирусов. В организме человека триацилглицерины играют роль структурного компонента или запасного вещества (жировое депо). Как указывалось выше, их энергетическая ценность примерно в 2 раза больше, чем у белков и углеводов.

В природе, за редким исключением, встречаются только полные эфиры глицерина, т.е. триацилглицерины.
O

CH2-O-C-R общая формула

O
триацилглицерина
CH-O-C-R1

O (жира или масла)

CH2-O-C-R2

Где R-C(O)O-, R1-C(O)-O- и R2-C(O)-O- остатки высших карбоновых кислот.

В природных триацилглицеринах ненасыщенные жирные кислоты содержатся в большем количестве по сравнению с насыщенными жирными кислотами. В связи с тем, что ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления по сравнению с насыщенными кислотами, содержащие их нейтральные жиры остаются жидкими даже при температуре ниже 5 0С. Поэтому преобладание в

11

нейтральных жирах ненасыщенных жирных кислот полезно, особенно для организмов, существующих в условиях низких температур. Ненасыщенные жирные кислоты (олеиновая, линоленовая) преобладают также в растительных жирах, называемых маслами. За счет высокого содержания насыщенных жирных кислот животные жиры при комнатной температуре имеют твердую консистенцию.

Триацилглицерины могут содержать одинаковые (простые триацилглицерины) или разные (сложные триацилглицерины) ацильные остатки.

CH2-O-COC17H33 CH2-O-COC17H35 CH2-O-COC15H31 CH-O-COC17H33 CH-O-COC17H33 CH-O-COC17H33 CH2-O-COC17H33 CH2-O-COC17H35 CH2-O-COC17H35

Триолеинглицерин Олеодистеарин- Олеопальмито-глицерин стеаринглицерин

Природные жиры представляют собой смесь разных триацилглицеринов, в которой массовая доля смешанных триацилглицеринов очень высока. Например, молочный жир в основном образован олеопальмитобутирилглицерином.

Наиболее часто и в наибольшем количестве в природных жирах встречаются олеиновая (в большинстве жиров ее более 30%) и пальмитиновая кислоты. Поэтому эти кислоты относят к категории главных жирных кислот. Остальные жирные кислоты присутствуют

в природных жирах, как правило, в небольшом количестве.
В последнее время в составе натуральных жиров обнаружен ряд новых представителей высших жирных кислот – циклических, с

нечетным числом атомов углерода и разветвленным углеродным скелетом. Последние, в частности, резко понижают температуру плавления жиров, обладают антибиотическими свойствами и видовой специфичностью. Одним из представителей их является, например, миколевая кислота, выделенная из туберкулезных бактерий.
OH C24H49

C25H51-CH2-CH-CH-CH-CH-COOH
C6H13 C16H33

В связи с тем, что животные и растительные жиры представляют собой смеси сложных триацилглицеринов, находящихся в разных полиморфных кристаллических формах, они плавятся в довольно


12
широком интервале. Например, температура плавления говяжъего жира 42-52 0С, а сливочного масла 28-36 0С.

Таким образом, свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот и их количественным соотношением. Для характеристики свойства жира используют такие константы (жировые числа), как кислотное число, иодное число и др.

Кислотное число определяется массой КОН (мг), которая необходима для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1г жира. Кислотное число является важным показателем качества природных жиров: его увеличение при хранении жировых продуктов свидетельствует о происходящих в жире процессах гидролиза.

Иодное число – масса иода (мг), которая связывается 100г жира, - дает представление о содержании в жире ненасыщенных кислот.

Жиры практически не растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях. Однако в присутствии поверхностно-активных веществ (ПАВ), таких, как желчные кислоты, белки, мыла, шампуни, они могут образовывать устойчивые эмульсии в воде. Например, молоко является сложной (эмульсия и суспензия), устойчивой природной дисперсионной системой, в которой частички жидких и твердых жиров стабилизированы белками. На способности жиров образовывать устойчивые эмульсии в воде основаны процессы усвоения жиров в организме и моющее действие растворов ПАВ.

Жиры проявляют низкую электро- и теплопроводность, которая обусловлена их неполярной природой. Поэтому жиры для многих живых организмов служат защитой от охлаждения, а также от перегрева.

Под действием света, кислорода воздуха и влаги, при контакте с металлическими поверхностями жиры в процессе хранения подвергаются окислению и гидролизу и приобретают неприятный вкус и запах (прогоркание) за счет образования альдегидов и кислот с короткими цепями, например, масляной кислоты. Процесс прогоркания предотвращают добавлением антиоксидантов. Наиболее активным и нетоксичным антиоксидантом является витамин Е.

6.4.2. Воски. Воски – продукты различного происхождения, которые присутствуют в организмах животных, в микроорганизмах и растениях. Воски состоят главным образом из сложных эфиров высших насыщенных и ненасыщенных монокарбоновых кислот и высших одно- или многоатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда. Причем, кислоты и спирты обычно содержат